Σε ένα μπολ βάζουμε 200 γρ. από το αλεύρι, τη μαγιά, το χλιαρό νερό (προσοχή όχι να καίει γιατί δεν θα ενεργοποιηθεί η μαγιά), σκεπάζουμε με ένα καπάκι και το αφήνουμε στην άκρη για 20-30 λεπτά να αφρίσει το μίγμα και να δουλέψει η μαγιά.
Διαλύουμε τη ζάχαρη στο γάλα.
Σε μία λεκάνη βάζουμε το υπόλοιπο αλεύρι, τη βανίλια, το μαχλέπι, τη μαστίχα, το γάλα, τον χυμό πορτοκαλιού, το λάδι, το ξύσμα πορτοκαλιού, το κουρκούτι μαγιάς και ανακατεύουμε με το χέρι να ενωθούν πολύ καλά τα υλικά. Δεν ζυμώνουμε η ζύμη πρέπει να μαλακή και κολλώδης. Προσοχή δεν προσθέτουμε επιπλέον αλεύρι.
Σκεπάζουμε τη λεκάνη με μία κουβέρτα και την αφήνουμε σε ζεστό μέρος για 2 ώρες
Όταν η ζύμη διπλασιαστεί, την πιέζουμε ελαφρά με το χέρι να ξεφουσκώσει.
Χωρίζουμε τη ζύμη σε 9 μπάλες και πασπαλίζουμε τον πάγκο κουζίνας με αλεύρι για να μπορούμε να πλάσουμε τα τσουρέκια.
Ανοίγουμε την κάθε μπάλα από το ζυμάρι σε κορδόνι.
Διπλώνουμε το κορδόνι στη μέση κατά μήκος και το ξανανοίγουμε.
Επαναλαμβάνουμε τη διαδικασία 3-4 φορές.
Παίρνουμε 3 κορδόνια και φτιάχνουμε πλεξίδα.
Στρώνουμε αντικολλητικό χαρτί σε ένα ταψί και βάζουμε τα τσουρέκια με απόσταση μεταξύ τους.
Σκεπάζουμε τα τσουρέκια με μεμβράνη και τα αφήνουμε στην άκρη 30-45 λεπτά να φουσκώσουν.
Αν θέλουμε τα αλείφουμε με αυγό για να γυαλίσουν (προσεχτικά να μην τρυπήσουν).
Ψήνουμε τα τσουρέκια στον φούρνο, στους 160 βαθμούς, στον αέρα, για 40-45 λεπτά.
Διατηρούνται στην κατάψυξη.
ΣΗΜΕΙΩΣΕΙΣ
Βγαίνουν 3 μέτριες πλεξίδες ή 2 μεγάλες πλεξίδες. Πλάθουμε τα τσουρέκια μικρά γιατί θα φουσκώσουν. Πριν πλάσουμε τις πλεξίδες, μπορούμε να γεμίσουμε το κάθε κορδόνι με ό,τι θέλουμε.